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Cuando la nueva Copa Colombia nació, en el año 2008 y se decidió que se jugara entre los equipos de la A y los de la B, los directivos de Nacional tenían claro que este torneo sería para mostrar las nuevas promesas del club.
Con el tiempo y como la Dimayor lo quería hacer más interesante cobró una nueva importancia y el cupo a la Copa Sudamericana que se llevaría el campeón cambió las prioridades de los equipos, entre ellas las de Nacional.
Cuando el técnico Juan Carlos Osorio llegó a la dirección técnica de Nacional tenía claro que el conjunto verde, independientemente de los jugadores que utilizara para encarar cada torneo, debía pelearlos por el significado de la institución.
Aunque Nacional asumió el torneo con un equipo juvenil y lo cabalgó hasta la fase previa a la semifinal, se quedó ante Expreso Rojo de Bogotá (tras perder 2-0 y después no poder remontar con 1-0 a su favor). El campeón de esa primera edición fue Equidad.
Este sería el primer torneo que ganaría un equipo grande y tradicional. Santa Fe terminó levantando el título al vencer en la final al Deportivo Pasto. En ese certamen llamaría la atención los 11 goles de un delantero de Puerto Colombia que jugaba para el Junior de Barranquilla. Se trataba de Carlos Bacca, hoy en el Milan italiano. Nacional se quedó en la semifinal ante el club cardenal.
Esta vez el que se le atravesaría a Nacional, en los cuartos de final, sería el Itagüí, que llegaría hasta la final frente al Deportivo Cali, equipo que, a la postre, levantaría el título.
El otro equipo capitalino terminaría como campeón de esta edición y de nuevo, Carlos Bacca (Junior) sería el goleador con 8 tantos. Nacional ya se iba a cercando a la etapa definitiva y cayó en la semifinal, por penaltis con el Chicó.
De la mano del goleador Jéfferson Duque y del técnico Juan Carlos Osorio el verde venció en la final al Pasto (0-0 y 2-0) y alzó su primer título de Copa Colombia.
Otra vez Nacional sería campeón y venciendo a un clásico rival como Millonarios en la final del torneo (2-2 y 1-0). Bocanegra, Sherman Cárdenas y Jéfferson Duque, los más destacados del conjunto antioqueño.
Este año, Nacional fue eliminado en los cuartos de final del torneo por el Tolima, equipo que llegó a la final con Santa Fe y celebró el campeonato.
El Junior de Barranquilla, de la mano de Alexis Mendoza, y de jugadores como Vladimir Hernández y Roberto Ovelar, fue campeón tras vencer a Santa Fe en la final. El conjunto costeño fue el encargado de eliminar a Nacional en los octavos de final