Cuando Sao Paulo era considerado el mejor equipo del mundo, por allá en el año 1993 con Telé Santana como técnico, Nacional le plantó cara en la semifinal de la Supercopa (torneo que se jugaba con los campeones de la Copa Libertadores).
Con gol de Müller, Sao Paulo venció al verde en Brasil, pero en Medellín, Nacional igualó la serie al vencerlo 2-1 con tantos de Víctor Aristizábal y Carlos Zúñiga. En los penaltis, los brasileños sacaron ventaja, 5-4.
Ambos se volvieron a encontrar en 1994 en los octavos de final del mismo certamen. En Medellín el encuentro terminó 2-0 a favor del Sao Paulo y en Brasil igualaron 1-1, Chicho Serna marcó por Nacional.
En la fase de grupos de la Copa Libertadores 2008 igualaron 1-1 en Medellín y Sao Paulo ganó por la mínima diferencia en su casa (1-0).
En la Copa Suramericana de 2013, otra vez el conjunto brasileño se le atravesó al elenco paisa, esta vez en cuartos de final: 3-2 ganó en Brasil y sacó un 0-0 en Medellín.
Y la última vez que se vieron las caras fue en la semifinales de la Copa Suramericana 2014, única ocasión en la que Nacional le ganó la llave al Sao Paulo, al doblegarlo 1-0 en Medellín y caer 1-0 en el Morumbí, pero los penaltis terminaron 4-1 a su favor.
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